Народився майбутній футболіст в Дніпропетровській області, в невеликому містечку Першотравенськ.
Його мама була вчителькою, а батько був шахтарем. Любов до спорту Ярославу прищепили дядько і дідусь, які грали на аматорському рівні в футбол.
В шість років його віддали на футбол, проте сам Ярослав зізнався, що гра з м'ячем не одразу припала йому до душі. Займався цим лише тому, що не хотів вчитись.
У 2003 році майбутній футболіст почав виступати в дитячо-юнацькій українській лізі за клуб «Самара-Метеорит», який базувався в Павлограді.
Талановитого хлопця швидко помітили і запросили вступити в академію "Шахтаря", але через погану успішність Ракицького вигнали. Він продовжив навчання в Школі олімпійського резерву Сергія Бубки, а через якийсь час знову повернувся до «гірників».
Влітку 2006 року гравець був переведений в «Шахтар-3», який грав у Другій українській лізі.
У вересні 2008 року головний тренер «Шахтаря» Мірча Луческу викликав Ракицького на товариський матч проти турецького «Бешикташа». Захисник дебютував в тій грі за основу «гірників», але вийшов на поле тільки в додатковий час.
Влітку 2009 року Ярослав взяв участь у тренувальних зборах «Шахтаря» в Австрії й Швейцарії. А вже 15 серпня він дебютував за «гірників» в офіційному матчі, взявши участь у розгромі овідіопольського «Дністра» (6: 1). Ракицький відіграв тоді всю гру.
27 вересня «Шахтар» урочисто відкривав свій новий стадіон «Донбас Арену», приймаючи на ній київську «Оболонь». «Гірники» виграли з рахунком 4: 0, а кращим гравцем матчу був визнаний якраз Ракицький.
Дуже добре Ярослав проявив себе в у Лізі Європи, взявши участь у всіх шести групових матчах.
30 вересня 2009 року, футболіст отримав запрошення до дорослої збірної України, яку тоді тренував Олексій Михайличенко.
Зараз Ярослав продовжує грати у рідному "Шахтарі" та радує фанатів досягненнями.
А ось в особистому житті Ярослава все спокійно і щасливо. Вже багато років він одружений на красуні-дружині Ользі.
Вони познайомилися, коли Ярославу було 16 років, гуляючи в одній компанії. Дівчина сподобалась майбутній легенді. На другому побаченні він вже запропонував їй одружитися.
Проте Ольга не одразу відповіла Ракицькому і вони одружилися через два роки, у 2009 році.
Зараз пара виховує маленьку доньку Ярославу, яка народилася минулого року.
Проте Ольга не затрималась вдома, вона будує собі кар'єру співачки. У лютому цього року вона відправилась у спільний тур з відомою співачкою Іриною Білик. Дружина футболіста зізнавалась в інтерв'ю, що найважче – це розлука з дитиною і між концертами вона їздила додому.
Також Ольга жалілась, що не часто можуть приділяти з чоловіком час один одному через напружені графіки обох.
Ярослав Ракицький попадав в скандали через те, що не співав гімн України перед матчем. Проте сам футболіст розповів в інтерв'ю, що він його знає, але не співає, бо налаштовується на гру.