Заради співпраці з дуже популярним другій половині 1980-х років Майком Тайсоном Трамп налагодив ділові контакти з великим і могутнім промоутером тих часів Доном Кінгом.
В закладах, які належали Трампу Залізний Майк провів поєдинки за звання абсолютного чемпіона світу в суперважкій вазі проти Тайрелла Біггса, Ларрі Холмса і Майкла Спінкса. В організацію, розкрутку і проведення цих боїв Дональд вкладав мільйони доларів, але і відбивав їх з лишком. Дружні стосунки Трампа і Тайсона збереглися і тоді, коли спортивна кар'єра Залізного Майка перервалася через тюремного ув'язнення. Дональд навіть допомагав з наймом адвокатів для судового розгляду в справі про зґвалтування Тайсоном Міс «Чорна Америка» Дезіре Вашингтон.
«Коли ми зустрічаємося, Дональд завжди жме мені руку і виявляє повагу моїй сім'ї. Ніхто з можновладців, Обама або будь-хто інший, ніколи так не робить. Так що я буду голосувати за Трампа і постараюся переконати це зробити ще багатьох людей », – говорив незадовго до президентських виборів Майк. Тайсон всі ці роки вважає мільярдера своїм другом. А щодо передвиборчої обіцянки Трампа тимчасово закрити мусульманам з інших країн в'їзд в США, Майк, який сам сповідує іслам говорить, що «він цього не зробить».
